一种2‑(1‑羟基‑4‑酮‑2,5‑环己二烯)‑吡喃‑4‑酮的合成方法,申请号CN201610416229.2-传众专利搜索

一种2‑(1‑羟基‑4‑酮‑2,5‑环己二烯)‑吡喃‑4‑酮的合成方法

申请公布号：CN106083790A

申请号：CN201610416229.2

申请日期：2016.06.14

申请公布日期：2016.11.09

申请人：

武昌理工学院

发明人：王小华;阮金兰;刘阳

分类号：C07D309/38(2006.01)I

主分类号：C07D309/38(2006.01)I

代理机构：

武汉宇晨专利事务所 42001

代理人：王敏锋

地址：430223 湖北省武汉市江夏大道16号

摘要：本发明公开了一种2‑(1‑羟基‑4‑酮‑2,5‑环己二烯)‑吡喃‑4‑酮的合成方法，其步骤是：1)在氮气保护和碱存在的条件下，室温下对甲氧基苯乙酮进行硅醚保护，得到1‑(4‑甲氧基苯基)‑1‑三甲基硅氧乙烯；2)在氮气保护和弱酸性条件下，1‑(4‑甲氧基苯基)‑1‑三甲基硅氧乙烯和草酰氯在0‑5℃下发生缩合反应，得到5‑(4‑甲氧基苯基)‑2,3–二氢呋喃–2,3–二酮；3)5‑(4‑甲氧基苯基)‑2,3–二氢呋喃–2,3–二酮与乙烯基乙醚在回流的条件得到2‑(4‑甲氧基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮；4)氮气保护下，2‑(4‑甲氧基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮脱去甲基得到2‑(4‑羟基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮；5)室温下，2‑(4‑羟基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮在氧化剂的作用下发生反应得到2‑(1‑羟基‑4‑酮‑2,5‑环己二烯)‑吡喃‑4‑酮。该方法操作简单，原料便宜易得，收率高。

主权项：一种2‑(1‑羟基‑4‑酮‑2,5‑环己二烯)‑吡喃‑4‑酮的合成方法，其特征在于包括如下步骤：1)在氮气保护和碱存在的条件下，室温下对甲氧基苯乙酮进行硅醚保护，得到1‑(4‑甲氧基苯基)‑1‑三甲基硅氧乙烯，反应式如下：<img file="FDA0001016646540000011.GIF" wi="911" he="343" />2)在氮气保护和弱酸性条件下，1‑(4‑甲氧基苯基)‑1‑三甲基硅氧乙烯和草酰氯在0‑5℃下发生缩合反应，得到5‑(4‑甲氧基苯基)‑2,3–二氢呋喃–2,3–二酮，反应式如下：<img file="FDA0001016646540000012.GIF" wi="1294" he="447" />3)5‑(4‑甲氧基苯基)‑2,3–二氢呋喃–2,3–二酮与乙烯基乙醚在回流的条件得到2‑(4‑甲氧基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮，反应式如下：<img file="FDA0001016646540000013.GIF" wi="1246" he="448" />4)氮气保护下，2‑(4‑甲氧基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮脱去甲基得到2‑(4‑羟基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮，反应式如下：<img file="FDA0001016646540000021.GIF" wi="837" he="431" />5)室温下，2‑(4‑羟基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮在氧化剂的作用下发生反应得到2‑(1‑羟基‑4‑酮‑2,5‑环己二烯)‑吡喃‑4‑酮，反应式如下：<img file="FDA0001016646540000022.GIF" wi="846" he="413" />