ACTIVATED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES AND METHODS FOR THE PREPARATION AND USE THEREOF

申请公布号：CA2174216(A1)

申请号：CA19952174216

申请日期：1995.08.18

申请公布日期：1996.03.17

申请人：

BECKMAN INSTRUMENTS, INC.

发明人：REDDY, PARAMESWARA;FAROOQUI, FIRDOUS

分类号：C07H19/073;C07H19/10;C07H19/173;C07H19/20;C07H21/00;C07H21/02;C07H21/04;(IPC1-7):C07H21/00

主分类号：C07H19/073

摘要：<p>Activated nucleoside derivatives formed in situ of general formula (I) in which one of RA and RB is R3 and the other is -P(R2)OR1, wherein R1 is a substituted arylcarbonyl group, R2 is R4O or R5, R3 is a hydroxyl-protecting group and B is a purine or pyrimidine base. Particularly preferred are those compounds wherein R1 is 2,4-dinitrophenylcarbonyl. The compounds of general formula (I) are prepared using the corresponding carboxylic acids; these acids are generally more soluble in acetonitrile (for example, to the extent of 1.5 M for 2,4-dinitrobenzoic acid) and work as activators at lower concentrations. The compounds of general formula (I) may be employed in conventional coupling reactions (for example, solid phase synthesis) to prepare oligonucleotides which are indistinguishable from those prepared using the heretofore-known tetrazole-activated nucleoside intermediates.</p>

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